История бренда Cayman Yachts берет свое начало в 1990 году, когда стартовали первые разработки новой серии яхт с интерьером высочайшего класса под руководством Луиджи Проспери на базе Mochi Craft. В 1996 году Проспери покидает компанию и переносит бренд в Ла Специю, открыв новую верфь Cantieri Navali del Tirreno для реализации своего амбициозного проекта.

Тогда же к постройке ряда моделей стала привлекаться верфь Flag Marine Group. Спустя 10 лет тесного сотрудничества обе верфи принимают решение объединиться под одним брендом Cayman Yachts. Цель объединения заключалась в создании новых серий бренда, с модернизацией всех разработанных ранее моделей, чтобы обеспечить переход на другой технологический уровень, но с теми же индивидуальностью и итальянской элегантностью дизайна.

Первой моделью новой компании стала 14-метровая моторная яхта с хардтопом S450, которую презентовали в 2017 году на Каннском яхтенном фестивале. А в сентябре 2018 года был представлен флагман бренда – 27-метровая флайбриджная яхта F920.

Бренд Cayman Yachts располагает всеми мощностями верфи Flag Marine Group, расположенной в Розиньяно-Мариттимо (Италия), включая сборочные ангары, цех металлообработки и столярную мастерскую.

Бренд Cayman Yachts предлагает моторные яхты из стеклопластика следующих серий: 

• Sport – спортивные яхты с хардтопом (14 – 23 м), 
• Fly – глиссирующие яхты с флайбриджем (16 – 27 м), 
• Navetta – серия моторных яхт экспедиционного типа, которая представлена 17-метровой моделью N580 Project; 
• Walk Around - каютные круизные катера (13 – 17 м).

Компания активно занимается разработкой и выпуском новых моделей. В 2023 году на Genova Boat Show верфь представила три новых яхты: S600, 540 WALK AROUND и 400 WA E-POWER VERSION. Помимо этого, на стадии проектирования сейчас находятся модели N580, S640 и S740.

Также запланирован рестайлинг моделей S520, S580 и яхт серии Fly.